Winstedt dilahirkan di Oxford, mendapat pendidikan di Magdalen College School and New College, Oxford, dari mana dia menerima MA. Pada 1902 dia menjadi kadet dalam Perkhidmatan Awam Persekutuan Tanah Melayu, dan ditempatkan di negeri Perak di mana dia mempelajari bahasa dan budaya Melayu. Pada 1913 dia dilantik sebagai Pegawai Daerah di Kuala Pilah, dan pada 1916 menyertai jabatan pendidikan. Pada 1920 Winstedt menerima DLitt daripada Oxford.